La puerta del arco estaba flanqueada por dos torres desiguales. La del sur era uno de los cubos del castillo que había pegado al arco (Castillo de la Villa). Sobre ella se hallaba una imagen de Nuestra Señora de los Remedios, escultura italiana que podria ser de mediados del siglo XVI.
El arco y la muralla de la Villa y sus puertas no tenían importancia militar, ya que sólo resguardaba una pequeña parte de la ciudad, por esta causa la estructura sufrió el abandono, quedando casi en ruina , teniendo que ser reparado en el año 1602.
En el 1621 la familia Blanco, muy famosa en el sector del comercio de Cadiz y que más tarde se trasladó a Cadildo, pidió un permiso para labrar a su costa una capilla, al igual que se hizo en la Puerta del Pópulo, edificando sobre la bóveda y entre los torreones. Dicha capilla se terminó en 1635, y se labró formando un tejaroz con espadaña, quedando abierta a la calle de la Carnicería o de la Misericordia, en donde lo soportaban tres arcuaciones, descansando en ménsulas y columnas de mármol blanco.
La imagen debió quedar junto a la muralla, sobre el altar adosado a ella. Una sencilla balaustrada remataría el ámbito de la capilla, que limitaban por ambos lados las torres de la puerta. Para la Sacristía se labró un cuarto.
En 1642 se autorizó a don Felipe Marzón y Blanco, Cabellero Regidor del santuario para que hiciera una balcón volado que llegaría hasta la esquina del castillo. Su aspecto seria el de las tipicas capillas andaluzas; una capillita abierta a la calle con espacio poco más que suficiente para poder oficiar, y amplia balconada.
Aunque no hay mucha informacion en el Pâtronato de Cadiz sobre las modificicaciones que se hayan podido hacer en esta estructura, pero la simple visita se hacen de notas que por la priemra mitad del sigle XVII hubo modificaciones de gran relevancia: se colocó un retablo de talla, la imagen se susituyó por otra de lienzo y en el hueco de la torre izquierda se hizo una capilla con retablo, dedicado a San Raimundo de Peñafort.
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